たゆたえども沈まず-有機化学あれこれ-

はーい年末恒例？のどうでもいい話。
今回は学会のマナー的なやつの基本でもある「撮影」についてちょっと今年思うことがあったので。

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気付けば2017年も終わりですよどういうことなの。
進捗どうですか

というわけで年末特番よろしく、2017年に出た有機化学系論文の俺的オブザイヤーを雑にどんどん載せていきます。「ザじゃねえよ、ジだろ」という突っ込みはテンプレ過ぎるので無視。

なお各部門3～4報で合計20報近くもあるので大してセレクション感しない模様。
しかも大半日本人の論文になっちゃってど　う　し　て　こ　う　な　っ　た。
まあオブザイヤーというよりは今年出た役立ちそうな論文類が半分占めとるのでしゃあない。

これとは別に、今年読んで驚いた・インパクトのあった・面白かったなど一番好きな論文を学生が各日ブログで紹介する参加型プロジェクトがあります。空きはもう今週しかないけど投票による優秀発表者は豪華賞品がもらえるらしいので奮って参加しましょう。参加しなくても発表者のそれぞれのプレゼン(ブログだけど)もチェックしましょう。去年見たけどかなり面白いです、分野外でも読みたくなるような感じ。

今年読んだ一番好きな論文2017 Advent Calendar 2017


あ、ワシのこれに選ばれても賞品はないのであしからず(ぉ

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↓前回の続きー

出ないはずの？エノラートの話 その1：Bridgehead enolates

前回はねじれすぎて出なそうな橋頭位エノラートの話でした。
今回はちょっと変わった典型元素エノラートのケースです。



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カルボニルは有機合成でも基本にして重要な化学であり、そのなかでもケト・エノール互変異性の話は必ず頭の中に入れておかないといけない話です。通常のカルボニルはケトンでもアルデヒドでもエノール型は不安定でケト型を取っています。そんなカルボニルに塩基を作用させると、カルボニル部位とのケト・エノール互変異性ならびに立体電子効果によって酸性度の上がったα位の水素が引き抜かれ、エノラートが発生します。エノラートは炭素にアニオンが局在したケト型カルバニオンとOに負電荷が局在したいわゆるエノラート型の2つの状態の共鳴構造によって負電荷が非局在化することで安定化しており、炭素―炭素結合形成反応として最も基本的な反応のひとつであるアルドール反応に重要な反応活性種です。
ところで関係ないけどカルバニオンなの？カルボアニオンなの？最近後者の方よく見る気がするけど(なお英語だと"カーブアナイオン")。今回は管理者権限によりカルバニオンに統一します(ぉ



しかしエノラートもなんでも出せるわけではなく、分子の構造などによってはその発生が困難な場合も存在します。そんななかで、はた目には「え、そんなとこエノラート出せないでしょ？」となるような場所でエノラートを発生させて合成に利用した例を紹介します。

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いやもうタイトルまんまです。なんでバラバラやねんと。
そんな話を各社の対応含めて。


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