2015年10月17日

『生合成』的に「人工創薬分子」を作った?話 −続・トラマドール騒動 その@―

去年の今頃、こんな話を投稿しました。

創薬分子が天然から採れた!!と思ったら・・・な話

2013年、人工の創薬分子であるトラマドールが、カメルーンの植物から発見され、人工薬だと思っていたものが自然界から産生していた、ということで話題となりました。

ところがその翌年、別の研究グループの調査により、人用として市販されているはずのトラマドールが、現地カメルーンでは家畜にまで投与されるなど乱用されている実態が明らかとなり、結果として家畜の排せつ物から出たトラマドールが植物に蓄積された結果である、という報告がされました。つまり、この植物が生産していたと思われていたトラマドールは、人工の薬がまわりまわって植物に蓄積された薬物汚染の産物である、ということが報告されたのです。

tramadol top.jpg

天然から見つかった分子を人工的に作り出すのは、元ネタが分かっているという意味で容易ですが、人工的に作ったものが自然界から見つかったという例は、あることはありますが(人工分子は天然に存在しないのか―抗がん剤分解物は妖精さんだった話―)、そうそう見つかるものではありません。今回のトラマドールの件もそういう意味でNatureも取り上げるなど非常に話題を集めたものだったのですが、薬物汚染という報告が出たことから、アフリカの闇が明らかとなった上、化学的には非常にしょんぼりした感じで終わりました。

しかし、論文というものはなんにせよ所詮「・・・とワシはおもっとる」という根拠付きの自説を述べる媒体なので、反論やらなんやらというものはなんにでもやってきます。当然この「天然物じゃなくて市販の薬で汚染された結果でしたー」という論説に反対する人間もいるわけです。

そう、最初に「トラマドールを天然から発見した」と報告したグループです

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posted by 樹 at 14:04 | Comment(0) | TrackBack(0) | 有機化学雑記 | このブログの読者になる | 更新情報をチェックする

2015年10月02日

またどっちやねん!な話−抗マラリア薬合成再び

2年前にこんな話を投稿しました。

どっちやねん!な話ー創薬分子絶対構造決定の顛末

メフロキンは、キニーネの構造を模倣した創薬分子で、抗マラリア活性を持っています。薬としては古くから知られており、神経系の副作用も同時に知られていました。元々ラセミ体として使われていたようですが、比較的最近になって、旋光度が(+)を示す光学活性体にはその副作用が見られないという報告や、(+)体の方が1.5倍(−)体よりも強力で、半減期も長いということから、メフロキンのキラル合成の需要が急速に高まったのです。

mefloquine2 0 構造と活性.jpg

目的とする(+)体を確実に合成するためには、まずその絶対立体化学(S, R)を決めないといけません。ところがこの分子の絶対立体化学の決定は実にややこしい経緯をたどることとなり、こんな小さな分子にもかかわらず、その決着に40年も費やすこととなりました。

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posted by 樹 at 09:30 | Comment(0) | TrackBack(0) | 有機化学 | このブログの読者になる | 更新情報をチェックする

2015年09月12日

最近のOLのはなし

OL (Office Lady, 和製英語)の話だと思った?
残念!OL (Organic Letters)の話でしたー!


どうも、最近「Chemistryネット界隈では有名な人」と言われた私です。
実世界ではいつまでたっても有名にならないけどな!!!
(その前にお前はコミュ障をどうにか(ry


それはさておき、論文誌も一応雑誌なので、論文や総説だけでなくエッセイやら他誌の最近のネタを取り上げたような記事もあります。また編集長もちゃんといるのでEditorial(社説)というものも、毎号ではないですがちゃんとあります。まあそんな社説なんて通常読みゃあしないのですが、最近のOrganic Letters誌(OL)で、論文不正に関してEditor in Chiefであるペンシルバニア大のAmos B Smith III教授激おこ案件な話が出てたので紹介してみます。

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posted by 樹 at 23:35 | Comment(5) | TrackBack(0) | 研究・論文不正 | このブログの読者になる | 更新情報をチェックする

2015年08月05日

「鳥のコカ・コーラ」の話

fakkinhot.jpg



クソ暑くてやってられるかああああああああああああああああああああああああああ!!!!!!
ジャパンは気温高くて湿度高いとか蒸す気かああああ!!


という地獄の中、いかがお過ごしでしょうか皆様。

もう冷たい炭酸飲料が捗る捗る(そしてデブ一直線
もっとも炭酸飲料じゃなくて塩とポカリスウェットみたいなやつにしといた方が安全だし健康的にもいいんでしょうけど、そうはならないのが人間の性。塩にはこだわるのでワシ沖縄とかの塩がええのう( *´ω`)岩塩だとしょっぱすぎて舐められん(これはこれで塩分過多になる予感

ところで炭酸飲料の代表格としてはやっぱりコーラということになるのでしょうか。コカ・コーラとペプシの仁義なき戦いは有名ですね。最近はコカ・コーラが天然由来甘味料ステビアを使ったものを出してるようです。特保コーラと言い、炭酸飲料なのにえらく健康に気を遣うんですねえ。なお、私はペプシNEXを、日本発売当初にやってた懸賞目当てで一生分飲んだのでもういらないです(ぉ

余談ですが、甘味料の話だと下の話が大変面白いです。確かに害があるとかないとか以前に砂糖じゃないものと比べるとうまくないような気が・・・・特に昨今のゼロ飲料のマズさときたら。

人工甘味料なんとかしてほしい (券売機で購入できます)

と、そんなコーラの中でも「鳥のコカ・コーラ」と呼ばれるものの成分について書いてみました。

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posted by 樹 at 10:00 | Comment(0) | TrackBack(0) | 生き物の化学物質 | このブログの読者になる | 更新情報をチェックする

2015年07月29日

あなたはどれ派?立体化学の表記法色々

有機化学において分子を表記する場合、実線「―」、二重線「=」、三重線「≡」を使って結合を表記しますが、場合によってはそれ以外に立体化学というものを表す必要が出てきます。炭素原子でいえば飽和炭素はsp3の四面体構造を取るので、2辺を平面に取ると、残り2つの結合手は手前か奥に伸びていることになります。

くさび例.jpg

その表記方法として現在一般に用いられているのがくさび型で、黒塗りの高級車に追突してしまうくさびは紙面上側、つまり自分に向かって伸びている結合を、点線でできたくさびは紙面の後ろに向かって伸びている結合を表しています。

くさび見方.jpg

と言っても実際に一義的にくさびで表せ、と決まっているわけではありません。実際にはいくつかの流派にもにたタイプがあり、ある種派閥みたいなものにもなっています。

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posted by 樹 at 09:00 | Comment(8) | TrackBack(0) | 基礎有機化学 | このブログの読者になる | 更新情報をチェックする