たゆたえども沈まず-有機化学あれこれ-

(8/1ちょいちょい文章変更, 8/2化合物追加, 8/6 GaichのCanataxpropellane全合成のChemRxivリンク追加→Science誌に差し替え, 11/16 21文字と5文字に化合物追加, 2020,5/1 21文字にsinulanorcembranolideを追加, 5/7 20文字にdimericbiscognienyne追加, 11/17 19文字にisatindigotindoline追加, 2021, 3/12 オムラミドを「オムラリド(omuralide)」に訂正, 2022年10月 5文字と23文字に新たな化合物を追加)

夏休み企画ーーーーーーーーーーーーーー、って今こじつけました。

天然に存在する化合物にはいろんな名前が付けられています。構造に準じた国際規約のIUPAC名はありますが、天然有機化合物については通称名もあります。モルヒネやらテトロドトキシンやら、そのバリエーションは圧倒的。単離元の学名からとって命名されるのが多いですが正直命名に決まりもないし、ある種名付けたもん勝ちなので見つけた人の特権でもあります。でも先に見つけたのに注目されず、後から再発見した人が新たにつけた名前の方が定着しちゃったりなんてことも・・・・。

そんな天然物の名前、ものすげー長いやつとか逆にすごい短いやつとかもきっとあるはず！というわけで、そんな天然有機化合物名の最長と最短を追ってみました。

ただし字面通りの名前を追うと永遠に終わらないのでレギュレーションを設けます。dimethylとか9-hydroxyみたいな官能基を表すもの、nor, epiといった接頭辞のあるものは除外します。ただし、「chloro〇〇」という名前だけど、クロロのない「○○」という化合物が存在しない、といったような場合にはセーフとします。それとFK506といったようなシリアルナンバーなど数字のものは除外。A-Zのような識別番号も文字数にはカウントしません。ただし「～ic acid」のacid部分も名称の一部なのでそこはカウントします。

なおチョイスは複雑な多環式骨格、要は頭おかしい構造のものを中心に載せてますので、こんなもん天然にあるんかーって見てってください。描くのめっちゃしんどかった・・・





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有機合成では、分子の「ここを変えたい！」って思ってる場所が思い通りに変わってくれることを日々祈りながらやっているわけですが(こいついつも祈ってんな)、変わらないのならともかくいらんところが変わってしまうこともよくある話。それもそれで嫌な話ですが、大変頭にくるのは欲しいものが出来ているにもかかわらず、そこで止まってくれなくて余計なことが起こってしまうパターン。いやいいからそこで止まってくれよ！って。この余計なことが起こってしまう要因はもちろんケースバイケースですが、基質分子から取っ払った用済みのパーツが、「この恨み晴らさで置くべきか」と言わんばかりに災厄をもたらしてくるパターンもあります。

祟りじゃ！祟りじゃ！と騒いだところで解決しませんので、そこは悪さをする災厄を除霊し供養せねばなりませぬ。今回はそんな悪い子を捕捉剤を使って取っ払って解決した話を。




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この間こんなニュースが出てました。


柴山文科相「氏名の英語表記は名字を先に」 (NHK, 2019/05/21)


"Taro Yamada"じゃなくて"Yamada Taro"にしようって話。確かに中国や韓国などアジア圏は結構「姓・名」の順なのに日本はアレだなーって昔から思っていたのでいいことだと思います。

さて、今回はそんな「姓・名」の順が問題になってしまった話を。


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「メタセシス反応」というと、有機合成の分野では条件反射的にオレフィン・メタセシス反応のことを思い浮かべるレベルにまでなるくらい、メタセシスとオレフィン・メタセシスがセットで刷り込まれてしまっていますが、そもそもメタセシス(metathesis)という言葉自体は交換・転換を表す単語なので別にオレフィンに限った話ではありません。と言いつつ、その方が例としては楽なので以下にメタセシス反応の概略図を載せます。反応機構は各自で見といて。



こんな風に、元々あったオレフィンの部分が相手のオレフィン部分と入れ替わってしまう反応がオレフィン・メタセシス反応で、合成戦略の大幅な拡大と迅速な工業展開、高分子合成での利用などもありその初出、とくにGrubbs触媒登場からすると極めて早くにノーベル化学賞が与えられた研究です。

さてメタセシス自体は先ほどの通り別にオレフィンに限ったものではないので、ほかの官能基でのメタセシス反応があってもいいわけです。そんななか、最近登場した「カルボニル・メタセシス」反応について今回載せてみます。





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あーーどっかその辺に2億円くらい落ちてねーかなー(・ω・≡・ω・)

ってくらい金ねーですよ。具体的に言うと設備に出せる金が全然ないですよもう。なんでもうパーツ作ってないとかいうレベルの骨董品の数々をだましだまし使い続けていかないといけないんですかねもう。こういう現状があるからどこの大学も毒饅頭食わされてるんですよ分かって頂戴。

で、研究費は研究費でなんか月をぶっ壊す的な名前の超「選択と集中」をぶちかますというひどいやつが流れてきてもうね。お金は寂しがり屋とはよく言いますがほんとにいろんなところ干上がってますよ。その上お金もらったらもらったで使い勝手はひどいし、昼食の時間はともかくcoffee breakの時間までいちいち差し引いた勤務時間書かされたりとかその他諸々なんなんですかねもう。報告書もめんどくさいし( ･᷄ὢ･᷅ )

ちなみに科研費も「若手A落ちたしそろそろ若手B二回目行っとこか～」と思ったら突然降って湧いた学位取得年数での申請制限にギリギリ引っかかり、出せなくなった嫌がらせを受けた世代ですc(⌒っ.ω.)っ人生再設計第一世代って言うらしいよ！人生最初からやり直せって意味かな？

氷河期世代は「人生再設計第一世代」、政府検討会議で新たな呼称　地方への人材移動も検討 (2019.4.12, キャリコネニュース)

そんなこんなで既存のお金集め法での限界がやばいことになっているなか、なんと有機化学論文研究所の所長さんが新たな資金調達手法としてクラウドファンディングに挑戦し、見事1日で目標を達成しました！

有機化学初のクラウドファンディング挑戦します！皆様にお願いがあります！(有機化学論文研究所)

アカデミア有機化学研究でのクラウドファンディングが登場！(Chem-Station)

academist (学術系クラウドファンディング・プラットフォーム)

アカデミア用クラウドファンディングサイトが出来たというのも大きいですね。僕も参加して支援金を投じたついでに目に入った乳児アレルギープロジェクトにもお金を投げました。カードで払えるのがいいですね。学会討論会参加費みたいに郵便振り込みネット不可とかされてたら絶対寄付してませんよ。


業界全体の盛り上がり(というか泥船からの脱出？)もあって今後ますます注目のクラウドファンディングですが、やはり見てると科研費や民間助成以上に「達成できる感」が出せないと難しそうな印象を持ちました。そしてそのための根拠を、closedなこれまでの審査ではなく完全にオープンにするので、プレゼン公開資料をちゃんと考えないとみんなに、それもやられてしまう可能性がこれまで以上に高いでしょう(FAQにも書いてあった)。となると現実的にはすでに3割以上は達成しているネタを使ってクラウドファンディングするのが実際のところかなと。あと、達成できなかった場合に投資元大衆がクレーマー化しないだろうなと特に最近のいろんな流れをみてて心配。

ただそういうことを差し引いても、科研費基盤C・若手クラスは金額的に無理だとしても、その金額よりはるかに少ない、それでいて科研費よりも採択率の低い、単年助成で、使い道と経理が科研費より制限強い、申請資料内容も体裁もバラバラな大半の民間助成への申請に労力を割くよりも、費用対効果は圧倒的に高いのではと強く思います(と民間助成申請書を書きながら)。

何より一番でかいのが、このクラウドファンディングって基本的に寄付金ですよね？ということは科研費をはじめとした基金・補助金と異なり、使い勝手が圧倒的にいいのです。そもそも基金だの補助金だので使用用途を限定されること自体がクソと言ってしまえばそれまでなのですが、現状制度において使い勝手がよい民間助成クラス弱のまとまった研究費を得ることが出来る新たな媒体と考えられるわけです。これは非常に大きなメリットとなります。

ただコミュ障にはつらい


さて現実に戻ります(ぉ

いくらクラウドファンディングが流行ったところで、これまでの研究費申請方法が急になくなるわけがありません。毎年の科研費シーズンもですが、今の季節だと学振のなど「研究費下さい何でもしますから」的申請書は相変わらず書かされ続けるわけです。枠線だの体裁だのResearchmapなんの意味もねえじゃん的な話しだすと終わらないので置いといて、こういう申請書をどう書いたらいいかといったノウハウは研究室それぞれで継承されていることかと思いますので、前任とか知見とか何もないとつらい(つらい)。

そして申請書はその研究内容などの文章力、図などのプレゼン力に加えて、書類自体の見やすさも大きく影響します。そもそも読んで審査するのも人間なので、どんなにいい内容でも読みづらい申請書だったら間違いなくネガティブに働きます。

こうした申請書の体裁やフォントなどの話も本になってたりしますし、これも研究室ごとで継承されていることかと思います。が、意外とフォントや行間を変えて見やすさを比較した例がなさげだったので、学振申請のシーズンでもあることですしまとめてみることにしました。なお通るかどうかは知らないし、スタイルは人によって違うのであくまで参考程度に思っておいてください。



↑小さい頃はこんな感じでラファエル派だったのに、いまや支持する方が逆になっちゃったなあ。
金ないとやってらんねえよ。



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