2012年05月25日

光延反応の話

光延(みつのぶ)反応はアルコールに対し、ヒドラゾンと主にカルボン酸、ホスフィンを作用させ、エステル化させる反応で、2級アルコールの場合には立体反転を伴うことから、要らない立体化学で得られたアルコールを反転させる(光延反応後に加水分解)為の手法としてよく用いられています。余談ですが管理人はこれを最初「こうえん反応」とか読んだり、総説の著者名の"Oyo Mitsunobu"をみて「光延オヨ」さんだと思ったりと色々失礼なことを個人的にしてましたすいません。正解は青山学院大学の光延旺洋(おうよう)教授(故人)です。

光延基本.jpg続きを読む
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2011年12月26日

期末試験も近いらしいので

期末試験が近いのか、検索ワードにそれっぽいのが並ぶようになってきました。
というわけで有機化学の基本のまとめをば。

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2011年12月08日

シグマトロピー転位で水酸基やアミンを導入する

光学活性分子の合成において立体選択的な官能基導入は極めて重要な意味を持ちます。数々の立体選択的合成法がこれまでに開発されていますが、中でもシグマトロピー転位はペリ環状反応による確実な不斉転写が可能とあって重宝されています。Claisen転位やCope転位、Stille-Wittig転位がよく使われていますが、なんとなくシグマトロピー転位というと炭素鎖を伸ばすのに使われている印象が強い気がします。というわけで今回はシグマトロピー転位による酸素・窒素官能基の導入例を集めてみました。

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2011年10月26日

Birch還元を分かりやすくするには

書くネタはいくつかあるんだけどちょっと書いてる時間がないので滞ってます
(´・ω・`)
というわけで簡単というか基本的なネタをBirch還元から。


birch反応.jpg
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2011年04月23日

R/S表記やE/Z表記など

新学期も始まったことだし、久々に基本的なやつを載せてみます。

不斉炭素.jpg

4つの結合手を持つsp3炭素はテトラポット状の形をしています。この置換基が図のように全て異なる場合、鏡にうつしたものとオリジナルとでは一致しません。つまり右手と左手の関係のように「殆ど同じだけど、完全に同じではない」ものになるわけです。

鏡像体の例.jpg

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