よくアクセスがあるものをまとめておきました。右バーのカテゴリ別も参照ください。

レポート・実験データ等のまとめ
・研究室に貼っておくと便利な表などをあつめてみた(現在も随時更新追加中)
・検索・計算に使える化学サイトをあつめてみた
・特殊記号の出し方・ショートカットキーまとめ
・MS WORDショートカットや特殊アルファベットの入力法まとめ
・Powerpointのショートカットキー
・出版社ごとのオープンアクセス化費用をまとめてみた(有機合成化学向け)
・ネットコンテンツを参考文献に挙げる話
・情報ソースはウィキペディア、な論文の話
・タダで読めるけど・・・−オープンジャーナルのあやしい世界
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材料化学・自然化学・疑似化学
・ボーイング787の窓の秘密とクロミック材料の話
・アメフラシの紫汁の謎
・タコが光ってもいいじゃなイカ!−青い毒タコ・ヒョウモンダコ科の秘密−
・やけど虫の毒と抗がん活性
・世界一大きい花の臭いの話
竜の血の赤、虫の赤
撤回された天然竜血分子が全合成で確かめられた話
・はじけるキャンディ・ドンパッチの話
・危険なDHMO? SDS(MSDS)の話
・水を脱水した話
・高校生が高価な薬分子を格安で作った、という話
・創薬分子が天然から採れた!!と思ったら・・・な話

有機合成化学実験
・Swern酸化の利点
・光延"反転"の話
・実験、爆発:やってはいけない組み合わせ
・モレキュラーシーブスは塩基か酸性か
・TBAFにモレシな話
・モレキュラーシーブスの乾燥法で収率が変わった話
・原料の不純物で反応が行ったり行かなかったりした話

大学講義の初級有機化学
・フィッシャー投影式をジグザグ式に変換する方法
・ニューマン投影式の理解の仕方
・R/S表記やE/Z表記など

2010年12月16日

エステルだけに求核反応させる

このseesaaブログ、アクセスログ解析がついてて、一体どうやってこのブログにたどりついているのかが分かるんですが、案外「アセタール」とか「フィッシャー投影図」とかでの検索でうっかりこんなところに来てしまった人がいらっしゃるようです。有機化学の初心者向けのpostもしようかとは思ってるんですがついつい難しいほうをやってしまうんですよね。ちなみに今回も初心者おいてけぼりですw 基礎的なpostはしばらくお待ちくださいな。

 カルボニル基に対する求核付加反応(還元もヒドリド付加という意味では求核付加反応)は実験でも授業でも基本的なことで、その反応性はエステル(アミド)、ケトン、アルデヒドの順で上がっていきます。求核付加反応の受けやすさはカルボニル基の電子の非局在化、電子供与性官能基の影響、立体障害などがその要因として効いてきます。
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 しかし実際に実験をするにあたっては、このほぼ絶対的な序列がうっとおしくなることは良くあることです。特に一分子内に複数のカルボニル基を持つ場合にはかなりめんどくさいことになり、手っ取り早い解決法としてはアルデヒド、ケトンにアセタールをかけて(エステル、アミドにはかからない)その隙にエステル・アミドをどうにかしてしまうことでしょうが、これはこれで保護脱保護の工程が増えてしまうほか、余計な反応条件に基質をさらすことになるのでなるべく避けたいところ。そこでこれら官能基が同時に存在する条件下でいかに選択的に、且つ「反応性の高い官能基をそのままにして、それよりも反応性の悪いケトン、エステルだけを選択的に変換」するという、文だけ見たら何を都合のいいことばっかり並べてんだと思うようなことですが、そんな研究も進められてきました。

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posted by 樹 at 03:13 | Comment(0) | TrackBack(0) | 酸化還元反応 | このブログの読者になる | 更新情報をチェックする