ちょいと前に検索などに使えるサイトのまとめエントリー(検索・計算に使える化学サイトをあつめてみた)を投稿しましたが、研究室配属で慣れたころなのでちょっと机まわりをデコレーションしたいところ。そこで今回は研究に役立つ表など、研究室や居室にポスター代わりに貼っておくと便利なものを集めてみました。
・pKa表1 (pdf, Harvard大, Evans研)
・pKaの表2 (Bordwell pKa Table)
・pKaの表3 (Penn State University, Williams研、リンク先は甲南大)
pKaの表は色々と転がっていますが、有名どころは上の二つでしょうか。PDFでupされているEvans研のものが貼るのには便利。一番下のやつ貼るには細かいしページ数も多いですが、かなりの数のサンプルが載っていますので冊子体として持つのなら重宝します。
・The pKBHX Database: Toward a Better Understanding of Hydrogen-Bond Basicity for Medicinal Chemists (J. Med. Chem. 2009, 52, 4073)
でこっちはpKbのHXに対するデータベース、表というよりはperspective論文か。鎖状アミドよりも環状ウレアの方が水素結合力強いとは知らなんだ。
・溶媒安定剤の表(pdf, 関東化学)
案外忘れられてますが、一般溶媒には安定剤が含まれているものもあります。反応の邪魔をするだけならともかく、分光分析にこういった普通の溶媒を使うととんでもないことになります。また、「脱水溶媒なら大丈夫」と思って使ってる学生もいるようですが、脱水溶媒が保証しているのは含水量だけであって
『脱水溶媒(分光分析に使えるとは言っていない)』なわけです。ちゃんとスペクトル分析用の溶媒を使いましょう。
・ゴム、プラスチックの耐薬品性一覧1 (アズワン)
・ゴム、プラスチックの耐薬品性一覧2 (共和ゴム)
・ゴム、プラスチックの耐薬品性一覧3 (フロンケミカル, PDF)
で、それらゴムやプラスチック製品の薬品、溶媒に対する耐性の評価表がこちら(一部耐金属も含む)。様々な有機溶媒だけでなく、オリーブオイルとか日用品の項目もあることからわかるようにこれらは日用品にも大きな影響をあたえます。そのため、様々な会社がこの表を公開しております。サンプルとして4つ上に挙げましたが、「耐薬品性一覧」でググってもらえればこれ以外にも様々なものが引っかかりますので使いやすいものをお探しください。
↑URL移転後、まだリンクを用意できていない様子なのでリンク一時停止中。
・溶媒のUVカットオフ波長その2(PDF, Florida State Univ., Shatruk研)
・溶媒ごとのCV測定可能幅、電位窓(PDF, Florida State Univ., Shatruk研)
・水溶液中におけるPt,Hg,カーボン電極の電位窓(BAS株式会社)
その分光分析に重要な溶媒データ。UVにしてもCVにしても溶媒ごとで測定できる範囲が違いますので、資料を溶解できる溶媒、観測したい範囲をもとに、これらの表を参考にして測定溶媒を選びましょう。
CV(Cyclic Voltammetry)については電極、電解質の対応範囲の表が以下の論文にあるのでそちらも参照のこと。CVの初心者向けのガイダンス論文(Supporting Infoも参照)なので、持っておいて損はないと思います。
A Practical Beginner’s Guide to Cyclic Voltammetry
J. L. Dempsey, et al.
J. Chem. Educ. 2018, 95, 197.
プラスティック製品から溶出するコンタミ
Science 2008, 322, 917
生化学実験:プラスチック器具のコンタミにご用心(Chem-Station)
混ざりものでもう一つ。プラスティックとかゴムとかを有機溶媒等々にさらしていると使っているものから可塑剤などが混ざりこんでしまうことがあります、要注意。
エバポの使い方(Buchi)
溶媒とばしに必須のエバポレーター。大量の溶媒を除くのが時間的にかなりくうので焦って一気に減圧して突沸したりなんてことも。溶媒の正しい使い方、効率的に素早く濃縮するコツをまとめたPDFになっているのでA3くらいのサイズで印刷してエバポのそばに貼っておくとよいでしょう。ただし、ポスターPDFを手に入れるには名前とメアドなどを登録する必要あり。まあ別にそれくらい大したことないので誰かひとり代表(教員？)が登録してラボに貼るのがよろしいかと。
・クールバス表1(pdf, Scripps研究所, Shenvi研)
・クールバス表2(pdf, 東京化成)
最近は低温恒温槽機器も割と普通になりましたが、台数制限もあるのでチャチャッと終わる反応ならクールバスでやっちゃいたいところ。機械の方と違ってすぐ冷えるし。小スケールなら圧倒的に非機械での冷却が有利。-100、-78、-40、0℃と言った定番のところから中途半端な温度まで冷やせる組み合わせが載っています。ただ長時間反応だとやっぱり機械じゃないと無理。
・溶液のモル濃度の求め方、【よく用いられる酸・塩基の濃度早見表】(和光純薬)
・規定度(N)について(和光純薬)
・次亜塩素酸ナトリウムの含量(有効塩素濃度) (TACMINA)
モル濃度なんて何をいまさらと思うかもしれませんが規定度だのなんだの考えるとめんどくさいし、濃塩酸や過酸化水素水、次亜塩素酸みたいに市販品の濃度が決まった濃いやつのデータがまとまって表になってるので便利。次亜塩素酸については比重での有効塩素濃度も載ってます。上二つはほとんど同じ内容だけど濃度早見表の項目がお互いなぜか足りない項目があるので両方載せました。ちなみにリンク先に書いてあるように、試薬とかで書いてある％とはwt％のこと。あれモル濃度で書いてくれないかなあと昔から。
・ホスフィン類のTHF中でのpKa値 (Org. Lett. 2005, 7, 1259)
・Tolman電子パラメータを含めたリン配位子パラメーターの総説 (Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 704)
・Tolmanの大元の総説 (Chem. Rev. 1977, 77, 313)
触媒屋、錯体屋さん向け。
・ランタノイド金属のオキソフィリシティグラフ(Chem. Commun. 1999, 1703)
・ランタノイド金属ルイス酸性や原子半径・オキソフィリシティ等まとめ総説(ACIE 2002 41 3554)
・いろんな元素のオキソフィリシティ(O)とチオフィリシティ(S)のスケール化(Inorg. Chem. 2016, 55, 9461)
地味にほしいけどマニアックすぎて探すの大変なもののひとつ。ランタノイド類をはじめとした元素の酸素原子(一番下は硫黄原子も)との親和性を比較した論文です(二番目のACIE総説だと最初のページにまとめ表が)。これ見てるとなんでアレがよく使われるのか、と言ったことも一目でわかります。
・試薬の滴定法(pdf, Scripp研究所, Shenvi研)
メーカーの提示している試薬濃度は意外とお手元に届くころには変わっちゃってたりするのです。定番はBuLi。というわけで厳密に使うのであれば定期的に滴定して現在の試薬濃度をはっきりさせておきましょう。
・NMRでの溶媒、および不純物の化学シフト(Organometallics, 2010, 29, 2176)
NMR測定に置いてド定番ともいえる論文。各種重溶媒中での溶媒ピークや、代表的な不純物の化学シフト(水、グリースやその他試薬などだけでなく、有機金属反応トレース用にガスのシフトもある)もバッチリ表になっています。1Hだけでなく13Cの表も。また、論文本体だけでなくSupporitng Informationにさらに詳しい表がたっぷりあるので、あわせて壁に貼ってNMR測定後すぐに確認できるようにしておきましょう。
ちなみにこのOrganometallicsの前はJOCのペーパー(JOC 1997, 62, 7512)が、JOCのmost read論文1位を10年以上にわたり独占し続けてきました。が、しかし2010年に別著者によるこのupdate的論文が出てとってかわられてしまった感があります。諸行無常。と思ってたけど今見たらまだ1,2位にいたんですがしぶとい。
・工業的に使われる有機溶媒の、各種重溶媒中での1H, 13C NMR化学シフト (Org. Process Res. Dev 2016, 20, 661)
で、その上のJOCをベースに、40種の工業的に利用される有機溶媒の、6種類の重溶媒中でのNMR化学シフトをまとめたのがこの論文。酢酸エチル、クロロホルム、ジクロロメタンくらいならおなじみですが、ちょっと違う溶媒だとわからないもんです。また使う重溶媒を変更すると化学シフトも変わるし。というわけで上のものを溶媒ピークに特化してまとめて過去論文を改定したもの。オープンアクセスなのでどこでも読めます。
溶媒混和性の表(Sigma-Aldrich, リンク先にpdfや画像ファイルあり)
2種類の溶媒が混ざり合うかどうか。
意外に混ざらないものもあるので貼ってみておくと便利。
・有機溶剤の物性(pdf, 東京化成)
一般的な有機溶媒の融点、沸点、比重のリスト。それだけでなく水との共沸点や混和性まで一枚に収まっている優れもの。
・ジクロロメタンを使わないカラムクロマト展開溶媒の極性とその他溶媒との比較表(Green Chem., 2012,14, 3020-3025)
アミンとかになってくると展開溶媒もAcOEt/hexaneじゃ追えなくなってくるので、貧溶媒にジクロロメタンを使うようになってくるのですが、これ水道に流したら一発アウトなので、
論文本体読めなくてもSupporting Infoの1ページ目にデカい表が載ってるのでそれを貼っておきましょう。
溶媒の極性パラメータ
・各種溶媒の極性に関する指標(Shodex)
・ET(30)値による溶媒極性のスケール表 (J. Phys. Org. Chem. 2014, 27, 512)
プロトン溶媒とかそういったざっくりとしたものではなく、しっかり数値として極性をパラメータ化したもの。ラボに貼るには上で十分足りるかも。もっと詳しく調べたい場合には下の論文から。
・Table of azeotropy(溶媒共沸表、2018 6/7追加)
AZEOTROPIC DATA, Chapter 1, 1973, pp 1-314; Advances in Chemistry, Volume 6
Anal. Chem. 1949, 21, 831–873
Anal. Chem. 1947, 19, 508–600
沸点が高くてエバポやポンプで飛ばしづらかったりする溶媒は多々ありますが、別の低沸点溶媒を混ぜることで共沸点を作る場合、本来の沸点よりもはるかに低い温度で溶媒を除去することができるようになります。共沸点を作らない溶媒の方が多いので、どの溶媒を混ぜれば共沸で除去できるかは知ってないとやりにくいのですが、この手のデータベースはほんとになくて苦労します。伝統的に誰かからの伝聞で教わることの方が多いのではないかと思います。
上の論文はその共沸の可否を載せた大々的な表になります。貼るというよりは持っておくと便利、というもの。特に一番上のリンクのは本の一章分が丸々共沸表でかなりのボリュームです。オンラインにもこういった検索可能なデータベースはあるにはあるのですが、えらく使いづらかったので論文の方を挙げましたが、ひとつサイトを挙げておきます。ただ、データ量は少ないので使えるかどうかは微妙なところです。
・Prof. H. Mayr's reactivity scales posters
以前(検索・計算に使える化学サイトをあつめてみた)も載せたMayr教授がまとめた化学種ごとの求核性、求電子性といった反応性と相性を数値化してまとめた表。
・有機リチウムの溶媒・添加剤ごとの寿命 (pdf, Saylor academy.org)
どれだけ作り置きできるか(基本できないけど)、とか買った試薬がどれくらい持つかとかがよくわかります。
ちなみに元文献も↓表っぽくなってるのでこちらでもOK。
J. Org. Chem. 1997, 62, 1514-1515
J. Org. Chem. 1992, 57, 6833-6837
・TLCの呈色液レシピ その1(pdf, 東大, 金井研)
・TLCの呈色液レシピ その2(pdf, UC Berkeley, Sarpong研)
TLCにはいろんな呈色液がありますが、種類を変えるだけである呈色液では2点しかいなかったのに別のやつだと5点いた！なんてことも。分離時やほしいものを見逃さないため、また焼け方や色、その発色タイミングなど、化合物の様々な性格を知ることができるので侮ってはいけませんTLC。
下の(その2)のSarpong研のものは300を超えるTLCレシピと、化合物に対応するおすすめ呈色液まで載っているというすさまじさ。あまりに量が多いので貼っておくのは無理ですが全部印刷してラボに一冊用意しておくといいかもしれません。
個人的にはUV→ヨウ素→呈色液でやると3種類の情報が1枚のTLCで得られるので便利。特にヨウ素は焼かなくてもいいので、ヨウ素呈色後別の呈色液にドボンできるのが利点。
光レドックス触媒関係
・Photoredox触媒や電子移動酸化剤の電位一覧表 (PDF, BRSM)
・Experimental and Calculated Electrochemical Potentials of Common Organic Molecules for Applications to Single-Electron Redox Chemistry
D. A. Nicewicz, et al.
Synlett 2016, 27, 714
最近大流行中のphotoredox触媒を中心とした電気化学的試薬類の電位の一覧表。Photoredox反応をする人にはもちろん有用ですが、DDQや酸素(O2)、CAN、ビタミンC(ascorbic acid)の酸化還元電位もあるのでいろいろ便利です。
Solubility of Iridium and Ruthenium Organometallic Photoredox Catalysts
J. D. Weaver, et al.
Org, Process Res. Dev. DOI: 10.1021/acs.oprd.9b00041
で、こちらはそのPhotoredox金属触媒の溶解性について。上と併せて参考にしましょう。
・光増感剤の3重項励起エネルギー実験値 (J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 4537)
こちらは古典的な方の光反応。光増感剤の3重項励起エネルギーの実験値のリスト。文献は古いですが目的分子をエネルギー移動で励起できる適切な増感剤を探すための指標として。
F+等価体となる求電子的フッ素化試薬のN-F結合の強さとF供与能
・J. Org. Chem. 2017, 82, 4129
・J. Am. Chem. Soc. DOI: 10.1021/jacs.8b07147
これまたここ最近ますます流行りのフッ素化に使われる求電子的フッ素化試薬の反応性を調査してまとめたもの。大体のはgraphical abstractに描いてある通りですが、フッ素化でお困りの際にどうぞ。
・Bioorthogonal Reactions for Labeling Proteins (ACS Chem. Biol., 2014, 9, 16-20)
いわゆるアジド-アルキンの反応に代表されるタンパクをラベル化するための生体直交型反応の表。
表と言っても論文中にしかないので、PDFから切り貼りして拡大コピーして使いましょう。
環状歪みアルキンの反応性序列
・歪み促進型アジド-アルキン付加環化 SPAAC Reaction (Chem-Station)・
・もっと多い種類のフルデータ表論文
(P9のTable 1, Top. Curr. Chem. 2016, 374, 16, オープンアクセス)
・井川-友岡アルキン(DACN)付の比較表(関東化学)
と
そのPDF版(パンフなので表としては一番最後のページ)
同じくケミカルバイオロジー関連で用いられる歪みアルキンのアジドに対する反応性の比較表。一番多い種類の速度差比較としては真ん中に挙げた論文なんだけど、ごく最近でたDACNは載ってないし、あくまで学術的な表の体裁なので絵としては分かりづらいのが難点。なのでケムステの序列画像と下の関東化学の序列表を使うか、ケムステの図にDACNを書き込んでおくのが一番いいかなと思います。
・有機環状化合物の名称と番号(pdf, 東京化成)
環の名前、特に複素環の名前はなかなか最初は覚えづらいものがあります。そして名前を知っていたとしても案外わかっていないのが「どこが1位なのか」ということ。化合物ごと大幅に変わったりします。
化合物や試薬の取り違えを防ぐためにも知っておきたいところです。
結晶成長やマウントのしかた、コツの載ったポスター
・Crystallography Posters (MiTeGen, 各リンク先はPDF)
・Tips Technique (Crystal Growth) (Johns Hopkins University)
X線結晶構造解析などで必要なテクニック。絵付きなのでわかりやすい。
上の方は結構細かいのでA0横サイズで印刷すべし。
もっと詳しくやり方やコツを知りたい人用は以下のPDFを参照。
・How to grow good single crystals(Durham University Howard's group)
・X-Ray Crystallography Laboratory (Michigan State University)
結晶空間群のリストとPDFポスター(The Fascination of Crystals and Symmetry)
・The space group list project (各空間群図のソースまとめ)
・The Space Group List Project as a Poster (ポスター；リンク先にPDFファイルあり)
結晶構造解析で重要な分子の空間群がどういう形なのか、どういうものがあるのかを合わせてまとめたポスター。A0サイズで印刷しても各図が小さいのでわかりにくいかもしれませんが、少なくともどういった空間群があるのかといったリストとしては機能するはずなのでしかるべきお部屋に貼っておきましょう。
・色々な略号(pdf, 東京化成)
知ってる人は知ってる略号。とは言ってもアミノ酸やら糖の略号になると使う人じゃないと覚えてないので、居室に貼っておくのにはいいかと思います。卒修論あたりには便利？
ちなみに毎度貼ってるウチのこれ↓も卒修論あたりには重宝してるようです。
・特殊記号の出し方・ショートカットキーまとめ
・Powerpointのショートカットキー
Njardarson groupの創薬化合物表 (University of Arizona)
・Top Pharmaceutical poster
・Disease-focused pharmaceutical posters
創薬分子(抗体含む)の売れ筋ランキングや病気ごと、構造ごとなど特徴ごとにまとめた表がたくさんupされており、構造式もちゃんとついています。これはA4じゃなくてA0ポスターサイズでカラー印刷して貼っておきたいところ。ちなみに元となった論文は以下の通り。
J. Med. Chem. 2014, 57, 2832
J. Chem. Ed. 2013, 90, 1403
・How Chemistry Changed The World (C&EN)
化学が世界に与えてきた影響をまとめた表。じっくり見ないとわからないので教員のお部屋用？A0,A3サイズの印刷じゃないと読めないかも。
・一家に一枚周期表(科学技術週間・文科省)
定番の周期表。周期表だけでなくゲノム情報とかもあります。サイズを考えるとA4印刷の物を貼るより、ちゃんと売ってる大きいサイズのを貼っておくほうがいいかも。
と色々なデータ表等を載せました。インテリアもデータベースにしておくと、困った時にすぐみられるように貼っておくと便利です。快適なラボライフを目指しましょう！
とはいうものの、勉強ばっかりでも息が詰まるので以下アクセント用のおまけ。
おまけ・ネタ絵など
・淡青評論：夢を語ろう(東大金井研)
イイハナシダナー。・゜・(/Д`)・゜・。
というわけで学生居室にでかでかと貼っておきましょう。
(2019.8.21 京大の旧・中條研(現・田中研)にあった「院生の耳に念仏」は無くなってしまったようなので削除)
・「ダメな科学」を見分けるための大まかな指針」のポスター(うさうさメモ)
色々と胡散臭いやつを見極めるだけでなく、自分がちゃんとした「科学」を行うための指針が書いてあります。肝に銘じておきましょう。ちなみに元になった英語版は↓
英語版元サイト
・ダースベイダー「NMRみてるけど、これエピってるじゃん」
ルーク『No!!Nooooooooooooo!!!!!』(synthetic remarks)
Noooooooooooooooooooooooooooo!!!!!!!!!!!!
・Rejection letter bingo (on twitter)
みんなもリジェクトコメントを集めてビンゴを目指そう！(なお賞品はボスの鉄拳の模様
・レポートを提出する白熊 (期末試験も近いらしいので)
早め早めにやって見直すとか見てもらうのが大事。こうならないように↑
・有機合成化学の研究室で使われるハンドサイン (on twitter)
・学生セッションで質疑応答のときに会場の後ろにいる指導教員がつかうハンドサイン (on twitter)
研究室は軍隊！学会は戦場！
ホント有機合成は地獄だぜ！！
フゥハハハーハァー！！！！
以下のURLにあります。
http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~kanai/document/img/TLCStains.pdf
「溶媒混和性の表(gen-lab, pdf)」がリンク切れになっているようです
情報いただきありがとうございます。Gen-labのなかでも見つからず、完全になくなってしまったように思います。
その代わり、多分同じものがSigma-Aldrichに「Solvent Miscivility Table」というページにありましたので、そちらに変更しました。